João Cutileiro frequentou a Escola Superior de Belas-Artes de Lisboa e a Slade School de Londres que o galardoou com o prémio homónimo e onde foi assistente de Reg Butler.

Em 1963, experimenta a técnica de articulação e justaposição de elementos em esculturas de grande porte, permitindo, mais tarde, a introdução de materiais variados na mesma peça, criando efeitos de policromia natural e eterna, sem recurso à pintura efémera.

Em 1965, começa a fazer uso de maquinaria de corte e perfuração para abreviar os custos e o tempo despendidos na produção das obras. Em 1970, passou a residir em Lagos, onde iniciou cursos de escultura no Centro da Pedra.

Em 1975, explorou a possibilidade do mosaico como forma de reutilização de desperdícios de mármore.
De entre as suas obras mais polémicas, destaca-se a estátua de D. Sebastião, em Lagos (1973) e o Monumento ao 25 de Abril no Parque Eduardo VII (1999).